Собор Рождества Пресвятой Богородицы. Построен в 1501–1505 годах в традиционном московском стиле ХVI века на месте прежнего, о существовании которого свидетельствуют сохранившиеся в восточной части фундамента остатки более древней белокаменной кладки. Здание собора сильно пострадало от пожара 1547 года, но к 1550 году было полностью восстановлено. Тогда же в южной апсиде храма был устроен придел святителя Николая Чудотворца, для чего здесь была сохранена часть кирпичной алтарной преграды, которая к тому времени была уже почти полностью разобрана. Заметно сходство собора со Спасским собором Андроникова монастыря в Москве. Четырехстолпный, трехапсидный собор Рождества Пресвятой Богородицы был изначально увенчан одной шлемовидной главой. С устройством Никольского придела у собора появилась еще одна небольшая главка в юго-восточной части. По своему строению собор пирамидален. При широкой расстановке четырех столпов его боковые членения значительно уже среднего. На столпах покоятся крестовые своды: центр сочленения сводов прорезан окружностью светового барабана. Снаружи световой барабан окружает несколько ярусов килевидных кокошников (ложных закомар), расположенных «вперебежку». Закомары крыши собора, отделенные карнизом от основной стены, повторяют контуры сводов. Внутри световой барабан поддерживают мощные ступени арок. Основания барабана и алтарных раковин (конх) окружены карнизами. Особая обработка арок превращает выступы в пилястры. Купол был сложен таким образом, что изогнутые ряды поставленных «на угол» кирпичей образовывали концентрический узор. Такая кладка купола имела богословское объяснение: она обозначала сошествие Святого Духа на апостолов. 
В киотах над порталами прежде находились фрески (фрагменты одной из них сохранились на северном фасаде, выходящем в придел Сошествия Святого Духа). 
Не исключено, что первоначально были раскрашены и сами порталы, о чем свидетельствовали остатки раскраски северного портала, роспись которого в данное время возобновлена. Над юго-западным углом собора находилась звонница. Начиная со второй половины ХVI века архитектурный облик собора преображался. Трапезная пристройка, примкнувшая к Никольскому приделу, была впоследствии удлинена и закрыла собой южный фасад собора. Вместо разобранной звонницы к юго-западному членению храма была пристроена шатровая колокольня. Позднее Никольский придел перенесли в храм святителя Иоанна Златоуста: в память о нем юго-восточную часть свода венчает сохранившаяся малая главка. В соборе Рождества Пресвятой Богородицы до настоящего времени сохранились остатки первоначальной кирпичной алтарной преграды. В трапезной храма на уровне подоконников находятся белокаменные надгробные доски над захоронениями XVII–XVIII веков. Среди почивших здесь – имена Параскевы Феодоровны, дочери князя Долгорукова, и князя Михаила Феодоровича Долгорукова. К концу ХVIII века с северной стороны собора была возведена крытая паперть, в которой в 1814 году был устроен придел Сошествия Святого Духа. В южной, удлиненной пристройке собора в 1820 году появляется придел во имя святителя Димитрия Ростовского, перенесенный впоследствии в храм святителя Иоанна Златоуста. 
Около 1835 года шатровая колокольня, пострадавшая от удара молнии, была разобрана. В конце семидесятых годов ХIХ века в соборе были поновлены иконостасы, киоты иконостасов, позолота и настенная живопись. На фотографиях, запечатлевших вид монастырских храмов в конце ХIХ – начале ХХ веков, видны росписи – изображения святых на световом барабане и внутри закомар собора. В начале ХХ века по проекту известного архитектора Ф.О. Шехтеля к собору Рождества Пресвятой Богородицы была пристроена паперть, выдержанная в архитектурном стиле XVII века. Паперть объединила сам храм, его приделы и трапезную палату, создав некое единство между древним собором и более поздними пристройками. 
В советское время было сделано все, чтобы храмы обители скорее разрушались, для чего были заблокированы дренажные системы, обеспечен приток и сохранение воды в фундаментах. И хотя в 60-х годах ХХ века под давлением общественности собор был признан памятником архитектуры и поставлен под охрану государства, он продолжал разрушаться. История возрождения храма описана в предыдущих главах книги. В настоящее время собор Рождества Пресвятой Богородицы и его придел Сошествия Святого Духа – действующие, но планируется проведение в них целого ряда внутренних и внешних реставрационных работ.
Богородице-Рождественский собор и колокольня. Фото В. Ходаков.
В 2017 году в Соборе проводится часть реставрационных работ. Работы финансируются по Программе предоставления субсидий из бюджета города Москвы. Собор как объект культурного наследия федерального значения носит название «Ансамбль Рождественского монастыря, начало XVI в., XVII–XVIII вв. и начало XIX в. – Собор, 1501–1505 гг.». На первом этапе работ намечено выполнить реставрацию кирпичной кладки фасадов, белокаменного цоколя и архитектурных деталей.
