Возрождение обители и благоукрашение ее в XIX столетии «Московские монастыри долго не могли оправиться от разгрома, учиненного "великой армией" Наполеона. Правительство выделило более двух миллионов рублей ассигнациями для возобновления монастырей и помощи духовенству»35. Наполеон полагал, что в течение двухсот лет Россия не оправится от понесенных потерь. И в России многие придерживались того же мнения. «Москва из древней столицы обратилась в развалины, – так описывает свои впечатления от увиденного современник, – для приведения [ее] в прежнее состояние недостаточно, кажется, будет и двух веков»36. Однако героическими усилиями градоначальников и жителей столицы в короткий срок город был восстановлен из пепла и руин в своем прежнем величии. Насельницам московских обителей потребовалось приложить немало труда, чтобы очистить, восстановить и привести в надлежащий вид все порушенное и оскверненное неприятелем в монастырских стенах. Им много помогали благотворители.
Некоторые московские барыни даже переселялись в те обители, куда делали вклады. В начале века в Рождественском монастыре проживали княжна Хованская, графиня Е.С. Шереметева, Н.П. Евлашова, Е.С. Чаплина. «Их келлии были обставлены со всем тогдашним комфортом. Здесь же жила их женская прислуга, а мужчины (кучера, повара, певчие, мастеровые) поселялись где-нибудь поблизости. Некоторые барыни содержали людские и в самом монастыре. Правда, во избежание соблазна подбирались люди пожилые и степенные. Только в 30-е годы было покончено с обычаем держать в Рождественском монастыре мужскую прислугу»37. Благочестивый обычай русских дворянок XIX столетия – селиться при обителях (но, к сожалению, привносить с собою и нечто мирское) – вовсе не свидетельствует о том, что сестры «княжьего» монастыря, даже из именитых родов, жили в обители беззаботно и держа прислугу. Вышеупомянутых барынь нельзя было назвать монастырскими насельницами в строгом смысле этого слова. Они жили при монастыре так, как могли. Стараясь проводить жизнь благочестивую, жертвуя многими удобствами, которыми пользовались в прошлом, искренне любя обитель, они, по слову пророка и псалмопевца Давида, желали «приметатися в дому Божии паче, неже жити… в селениих грешничих»38. И из их среды выходили хорошие монахини. Жизнь же монастырская в любом случае исполнена трудов и скорбей, внешних и внутренних, и далеко не каждому она по силам – даже и с прислугой.
В XIX и начале XX столетия в обители существовали и действовали пошивочная, переплетная мастерские, пекарня, просфорня, приют для девочек («призрение сирых» со времен Куликовской битвы стало для монастыря многовековой доброй традицией), церковно-приходская школа, гостиница для паломников. Обитель имела свои скиты, подворья, подсобные хозяйства в Косине и других местах. Сестры жили не на иждивении жертвователей и не даром ели хлеб. После победы в Отечественной войне 1812 года в обители возводились новые постройки, поновлялись старые. Собор Рождества Пресвятой Богородицы был очищен от следов неприятельского вторжения и заново освящен. 
В 1812 году в храме святителя Иоанна Златоуста построили еще один придел, который впоследствии был освящен во имя святого праведного Филарета Милостивого – Небесного покровителя святителя Филарета, митрополита Московского. Митрополит Филарет (Дроздов; †1867) – великий праведник и один из умнейших людей своего времени, удивительный проповедник, которому внимал в «священном трепете» А.С. Пушкин и многие его современники, – любил совершать богослужения в древних московских обителях. Сохранилось предание, что он посещал Рождественскую обитель и совершал в стенах монастырского храма (предположительно, храма святителя Иоанна Златоуста) божественную службу. Митрополичьи палаты Троицкого подворья, бывшие местопребыванием Московского святителя, находилось на Самотеке, за Садовым кольцом, недалеко от Богородице-Рождественской обители, так что посещения митрополитом монастыря, тем более монастыря его епархии, могли быть делом вполне обычным. Освящал придел праведного Филарета Милостивого в 1869 году преемник святителя Филарета, архипастырь святой жизни, миссионер, просветитель Аляски, народов тихоокеанских островов и Дальнего Востока святитель Иннокентий, митрополит Московский. 
Придел Сошествия Святого Духа в соборе Рождества Пресвятой Богородицы был устроен «по благословению Высокопреосвященного Августина, епископа Дмитровского39, усердием генерал-майорши Анастасии Феодоровны Салтыковой и освящен в 1814 году 18 мая. Придел перенесен из домо`вой церкви ея (откуда взят и иконостас)»40. В 1820 году на средства московского купца Дмитрия Семеновича Лепешкина в соборе был устроен придел во имя святителя Димитрия Ростовского, перенесенный впоследствии в храм святителя Иоанна Златоустого. В 1879 году, при игумении Серафиме, в соборе были поновлены иконостасы, а также вся позолота и живопись внутри храма. После проведения реставрационных работ Богородице-Рождественский собор освятил епископ Дмитровский Амвросий, викарий Московской епархии. Вместо прежней колокольни, разбитой во время сильной грозы ударом молнии, в 1835–1836 годах по проекту архитектора Н.И. Козловского была сооружена новая.
Эта величественная колокольня с храмом, подобно огромной желто-белой свече, возвышающейся над обителью, была воздвигнута как памятник материнской любви. Вдова, тайная советница (супруга тайного советника) Серафима Ивановна Штерич, на средства которой и была отстроена колокольня, помимо взятых на себя расходов по строительству внесла большой вклад на вечное поминовение умершего сына – отрока Евгения. Надвратный храм в колокольне был освящен викарием Московской епархии епископом Исидором во имя священномученика Евгения, епископа Херсонского, – Небесного покровителя почившего. И по сей день имя отрока поминается в обители на проскомидии за Божественной литургией, а также на всех заупокойных богослужениях. После сноса стены Белого города в 1820 году между Трубной площадью и Сретенскими воротами 
вдоль северной стены монастырской ограды возник бульвар, ставший частью Бульварного кольца и названный в честь обители Рождественским.
Фрагмент монастырской северной стены, выходящей на бульвар, запечатлен на известной картине русского художника В.Г. Перова «Тройка», написанной в 1865 году. По замыслу живописца, его полотно должно было вызвать сочувствие к одетым в лохмотья ребятишкам, из последних сил тянущим сани с тяжелой, обледеневшей сорокаведерной бочкой воды. Уголок старой Москвы, избранный художником, был хорошо знаком и дорог московским жителями. В конце XVIII века монастырские стены перестраивались и ремонтировались. По некоторым данным, была возведена совершенно новая ограда монастыря41.
35. Зырянов П.Н. Русские монастыри и монашество в ХIХ и начале ХХ века. М.: Вербум-М, 2002. С. 108.
36. Муравьев В.Б. Святая дорога. М.: Изографус; Эксмо, 2003. С. 184.
37. Толычева Т. Рассказы о очевидцев о двенадцатом годе. М., 1873. С. 116, 160.
38. Пс. 83, 11. Приметатися – лежать у порога, приютиться.
39. Преосвященный Августин, епископ Дмитровский, известен тем, что перевозил и сохранял в 1812 году московские святыни – Владимирскую и Иверскую иконы Божией Матери.
40. Токмаков И.Ф. Краткий исторический очерк Московского Рождественского девичьего монастыря. М.: Типография общества распространения полезных книг, 1881. С. 11. 41. Православные обители России. Москва: Путеводитель. С. 268. 
